《好色一代男》的主角世之介，是靠但馬銀山發財的町人與京都著名遊女所生。據說他七歲懂得戀愛，從此到六十歲的五十四年間，在帳本上記下調情過的女人有三千七百四十二人、男人七百二十五人，是個不得了的好色之徒。
年輕時被父母斷絕關係，在各國流浪，與各種女性談了一場又一場戀愛。三十四歲時，父親去世，從母親那裡繼承了龐大遺產二萬五千貫目的世之介，說「正是盡情遊樂的時候」，便在三都（京都、大坂、江戶）的花街開始極盡奢華的遊樂。
京都的島原，是寬永十八年（1641年）從六條三筋町遷來的、日本格調最高的花街。出入口只有一道大門，周圍有護城河和圍牆環繞，樣子很像島原之亂的原城，據說因此被稱為「島原」。
島原有被稱為太夫的最高位遊女。太夫不僅容貌美麗，還具備和歌、書法、茶道、香道、琴和三味線等教養，接待公家、大名、豪商，也是當代一流的文化人。
世之介講述島原太夫中特別有名的吉野太夫（第二代）的逸事。吉野是容貌和心地都很出色的太夫，有個鐵匠的徒弟，為了見吉野一面，花了好幾年攢下小錢來到島原。據說吉野憐惜這個身分低微的男子，誠心誠意地款待了他。後來吉野被豪商灰屋紹益贖身，成為他的妻子。
井原西鶴在這部作品中，生動描繪了花街的風俗，以及生活在其中的人們細膩的心情。被稱為「浮世草子」的新小說文類，就從這裡開始。