落ち着かない日々を重ねるうちに、白河の関にさしかかって、ようやく旅の心も定まった。「どうにかして都へ、この様子を知らせたい」と、昔の人が関を越える思いを都の人に伝えようとした気持ちも、もっともなことである。
白河の関は、古くから奥州三関の一つとして知られ、ここから先がみちのくであった。数多くの歌枕の中でも、特に風流の心を寄せられた所である。
能因法師の歌「都をば霞とともに立ちしかど秋風ぞ吹く白河の関」（都を春霞とともに旅立ったが、白河の関に着くと、もう秋風が吹いている）を思えば、秋風が耳に残り、源頼政の歌「都にはまだ青葉にて見しかども紅葉散りしく白河の関」を思えば、紅葉の面影が浮かんで、今の青葉の梢もまた趣深い。卯の花が真っ白に咲いているところに、茨の花が咲き添っていて、雪の中を越える心地がする。
昔の人は、この関を越えるときに冠を正し、衣装を改めたということが、藤原清輔の書き物に記されている。竹田大夫国行という人が、能因の歌に敬意を表して、衣装を着替えて関を越えたというのである。
「卯の花をかざしに関の晴着かな」曾良（昔の人は冠を正し衣装を改めてこの関を越えたというが、そういう用意もない私たちは、せめて卯の花を髪に挿して、関を越える晴れ着としよう）
芭蕉自身は、この白河の関では句を記していない。古人の思いと歌に心を奪われて、句が出なかったのだとも言われる。のちに須賀川で、等窮という人に「白河の関をどう越えたか」と問われて、「風流の初めや奥の田植歌」と詠んだ。奥州の地で最初に出会った風流は、田植えをしながら農民たちが歌う、素朴な田植歌であった。