彌次先生和喜多八經過戶塚、藤澤、平塚等宿場，來到了小田原宿。
一進旅店，說洗澡水燒好了。然而這家旅店的浴桶，是上方式的「五右衛門風呂」。這是把鐵釜直接放在火上燒水的浴桶，底部浮著一塊圓板（底板）。正確的用法是把板子踩沉再進去，但只知道江戶錢湯的彌次先生，根本不懂這些。
彌次先生以為底板只是蓋子，把它拿開，把腳伸進熱水，釜底燙得根本站不住。「好燙，好燙！」傷腦筋的彌次先生，拿來放在廁所旁的木屐，穿著進了浴桶。這樣就不燙了。彌次先生得意洋洋地泡著澡。
接著輪到喜多八，彌次先生對木屐的事隻字不提，勸他說：「好水啊。」喜多八腳一伸進去就跳了起來，發現彌次先生藏著木屐，自己也穿上木屐進去。然而喜多八在熱水裡把木屐弄得喀噠喀噠響，竟把釜底踩穿了。熱水灑了一地，兩人被旅店老闆狠狠罵了一頓，落得賠償修釜費用的下場。
第二天早上，兩人翻越了被歌頌為「天下之險」的箱根山。氣喘吁吁地爬上石板鋪成的陡坡，在途中茶屋喝了名產甜酒，越過山頂，蘆之湖畔就是箱根關所。這是嚴查「入鐵砲、出女」（流入江戶的槍砲和離開江戶的女人）的關所，但兩個男人結伴，出示通行證就順利過關了。
「箱根八里騎馬也能過，難以渡過的是大井川。」兩人的旅程才剛剛開始。