元弘元年（1331年），打倒鎌倉幕府的計畫洩露，後醍醐天皇秘密逃出京城，據守山城國的笠置山。笠置山巨岩層疊，有彌勒大磨崖佛，是自古以來的靈山。
某夜，天皇做了一個夢。紫宸殿的庭前有一棵大常綠樹，向南的枝條特別茂盛。樹下三公百官依位次排列，但朝南的上座還沒有人坐。天皇正覺得奇怪，出現了兩個童子，說：「天下沒有您藏身之處。但那棵樹的南側有玉座。請坐那裡。」說完升天而去。
醒來的天皇想：「木字旁寫個南，就是『楠』字。這個夢莫非是叫我依靠名叫楠的人？」問寺裡的僧人，僧人說：「河內國金剛山西邊，有一個叫楠木多聞兵衛正成的人，精通弓矢之道。」天皇立刻召見正成。
正成前來，說：「即使把天下的兵合為一，也敵不過鎌倉的武力。但若用計謀，欺敵是很容易的。合戰的常理，一次的勝負不算什麼。只要聽說正成一人還活著，就請想著您的氣運終將打開。」他滿懷信心地說完，回河內去了。
然而，笠置山被幕府大軍包圍。一個風雨猛烈的夜晚，敵人放火，城陷落了。天皇只帶著少數隨從在山中流浪，被捕，第二年被流放到隱岐。